«Наличие крупных сил в Туле позволило Болотникову предпринять второй поход на Москву, в котором, по сообщению источников, участвовало 30–38 тыс. человек. Надо полагать, что фактически их было меньше, так как часть сил оставалась в Туле, составляя резерв. Выступившие в поход во главе с Болотниковым и Телятевским имели наряд и людей с «вогненным боем». Значительную часть составляли донские, терские, волжские и яицкие казаки. 21 мая 1607 года главные силы боярского войска выступили из Москвы. Достигнув Серпухова, В. Шуйский не пошел дальше, опасаясь удаляться от Москвы и рассчитывая на увеличение своего войска. Нерешительностью Шуйского попытался воспользоваться Болотников с тем, чтобы вырвать из рук врага стратегическую инициативу. Замысел крестьянского вождя заключался в том, чтобы взять «царственный град Москву», «ошед убо царев полк», т. е. обойдя главные силы врага, находившиеся в Серпухове. Обход намечался через Каширу, где находился более слабый отряд противника. Успешные действия восставших в этом направлении, затем выход их крупных сил к Коломне и наступление на Москву в тылу боярского войска, несомненно, дезорганизовали бы это войско. Бой на р. Восме 5–7 июня 1607 г. В Серпухове В. Шуйский получил донесение о том, что крестьянско-казацкое войско, двигавшееся по серпуховской дороге, повернуло на Каширу. На основании донесения царь «послал тотчас» на усиление полка Голицына «ис Серпухова голов с сотнями». К этому времени к каширскому полку присоединились и рязанцы во главе с князем Лыковым. Боярское войско выступило из Каширы навстречу Болотникову, остановилось на р. Беспуте (в 15 км от Каширы) и заняло позицию у устья р. Восмы, впадающей в р. Беспуту. Главные силы (боярские полки и сотни стрелецкие) расположились на правом берегу Восмы, рязанцы же находились на ее левом берегу, составляя резерв. Первая фаза боя — завязка боевых действий, прорыв казаков через боярские полки и маневр рязанцев. 5 июня утром войско Болотникова подошло к расположению противника и с ходу атаковало его. «Был бой с утра с первова часу до пятова», т. е. с 7 до 11 часов утра. Боярское войско успешно отражало настойчивые атаки восставших. Около 11 часов дня 1700 казаков прорвались через боевой порядок противника, перешли р. Восму и заняли «боярак» (овраг), у которого стояли рязанцы. «Воровские казаки из боярака из ружья стреляли по рязанцом и людей ранили, и самих и лошадей побивали». Значительные потери заставили рязанцев предпринять маневр. Они обошли с флангов казаков, оставив их в своем тылу, и «скочили всем полком к речке Восме и сотням, которые с воры билися». Рязанцы усилили стрелецкие сотни. Вторая фаза боя - общая контратака боярской рати, отступление войска Болотникова и его преследование противником. Стрелецкие сотни вместе с рязанцами «напустили единомышленно за речку за Восму иа воров», т. е. контратаковали крестьянско-казацкое войско. В это время четырехтысячный отряд изменил Болотникову, перешел на сторону врага, «ударив по своим братьям. Это привело в такой ужас тульское войско, что оно обратилось в бегство и вернулось в Тулу». Боярские полки, видя замешательство противника, перешли в общую контратаку и завершили поражение тульского войска. Началось преследование, которое велось на расстоянии 30 км и увеличило потери сил Болотникова. Третья фаза боя — боевые действия казацкого отряда в окружении. Казаки, прорвавшиеся в тыл боярского войска, засели в «бояраке», превратив его в укрепленный «городок». Здесь они были окружены боярским войском. В обстановке многократного превосходства сил врага на предложения о капитуляции казаки заявляли, что им лучше «помереть, а не здатца». Началась осада окруженного казацкого отряда, который «вогненным боем» успешно отражал попытки противника приблизиться к «городку». Этот «городок» представлял собой, вероятно, земляной вал по краю оврага, хорошо укрывавший оборонявшихся от вражеского огня. Только на третий день, т. е. 7 июня, воезоды «велели всем полком и всеми ратными людьми к тем вором приступать конным и пешим». Казаки оказали упорное сопротивление и стреляли до тех пор, пока не израсходовали весь порох. Лишь теперь их удалось взять в плен и учинить расправу — «на завтрее всех казнили». По данным различных источников, восставшие потеряли: «наряд, и нобаты, и знамена, и коши все», а также 16 тыс. конных и 3600 пеших убитыми, 5 тыс. пленными; 4 тыс. человек перебежало на сторону врага. Все эти данные, несомненно, преувеличены, но свидетельствуют о больших потерях «тульского войска». Однако и такие потери не сломили его моральной стойкости».
